Для того чтобы подписать несколько файлов, можно выбрать их в файловом менеджере и запустить ALT CSP КриптоПро из контекстного меню или в ALT CSP КриптоПро в разделе Документ нажать кнопку Выбрать и выбрать нужные файлы. В поле Документ будет указано количество выбранных файлов, а в поле Результат будут перечислены выбранные файлы:

Далее следует выбрать сертификат, которым будет подписан документ, указать кодировку подписи, задать расширение файла цифровой подписи и нажать кнопку Подписать.

В результате успешного создания электронной подписи в поле Результат появится сообщение Ошибок не обнаружено. Сформированные файлы подписей будут сохранены в тот же каталог, в котором находились файлы с исходными данными.